Questão de Bioquímica (Vestibular): Estrutura de aminoácidos e proteínas
Vestibular · Bioquímica · nível médio
Os aminoácidos que compõem as proteínas apresentam um átomo de carbono central (carbono alfa) ligado a quatro grupos distintos: um grupo amino (-NH2), um grupo carboxila (-COOH), um átomo de hidrogênio e uma cadeia lateral (grupo R), que varia entre os 20 aminoácidos proteicos. Em solução aquosa com pH próximo de 7 (fisiológico), esses aminoácidos tendem a se apresentar predominantemente na forma de íons dipolares, chamados zwitterions. Considerando a estrutura química dos aminoácidos e seu comportamento em pH fisiológico, assinale a alternativa correta.
No zwitterion, o grupo amino perde um próton e fica neutro, enquanto o grupo carboxila permanece na forma protonada e neutra, resultando em carga total nula na molécula.
No zwitterion, o grupo carboxila perde um próton tornando-se carboxilato (-COO-), e o grupo amino ganha um próton tornando-se amônio (-NH3+), de modo que a molécula apresenta carga positiva e negativa simultaneamente, mas carga líquida nula.
A cadeia lateral (grupo R) é sempre o grupo responsável por atribuir o caráter ácido ou básico à molécula no estado de zwitterion, independentemente de sua composição.
Todos os aminoácidos proteicos, independentemente da cadeia lateral, apresentam carga líquida positiva em pH fisiológico devido à predominância do grupo amônio.
A formação do zwitterion ocorre apenas em aminoácidos que possuem cadeias laterais ácidas, como o ácido aspártico e o ácido glutâmico.
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Ideia central: em pH fisiológico (~7), os aminoácidos existem predominantemente como zwitterions, espécies que possuem simultaneamente uma carga positiva e uma carga negativa, mas carga líquida nula (considerando cadeias laterais neutras).
Passo a passo:
O grupo carboxila (-COOH) tem pKa em torno de 2, portanto em pH 7 está majoritariamente desprotonado, formando o carboxilato (-COO-), que é negativo.
O grupo amino (-NH2) tem pKa em torno de 9-10, portanto em pH 7 está majoritariamente protonado, formando o grupo amônio (-NH3+), que é positivo.
Assim, a molécula apresenta duas cargas opostas ao mesmo tempo (uma positiva no grupo amino, uma negativa no grupo carboxila), mas a soma dessas cargas resulta em carga líquida igual a zero (para aminoácidos com cadeia lateral neutra, como a glicina).
Essa estrutura dipolar é exatamente a definição de zwitterion.
Por que as outras estão erradas:
(A) Inverte os estados de protonação: na verdade é o grupo amino que fica protonado (positivo) e o carboxila que fica desprotonado (negativo), não o contrário.
(C) A cadeia lateral pode influenciar o caráter ácido-básico em alguns aminoácidos (como os ácidos e básicos), mas a formação do zwitterion em si depende dos grupos amino e carboxila do carbono alfa, presentes em todos os aminoácidos, não exclusivamente da cadeia lateral.
(D) Isso só seria verdade para aminoácidos com cadeia lateral básica (como lisina e arginina) em determinadas condições; a maioria dos aminoácidos tem carga líquida nula em pH 7.
(E) O zwitterion se forma em todos os aminoácidos proteicos em pH fisiológico, não apenas nos de cadeia lateral ácida.
Dica para a prova: memorize que, em pH neutro, o grupo carboxila (mais ácido, pKa menor) libera H+ e fica negativo, enquanto o grupo amino (mais básico, pKa maior) retém H+ e fica positivo — essa é a lógica por trás do zwitterion.
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