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Questão de Química (ENEM): Funções orgânicas - ácidos carboxílicos e aspirina

ENEM · Química · nível médio

O ácido acetilsalicílico (AAS), princípio ativo de medicamentos analgésicos e antitérmicos, é sintetizado a partir da reação do ácido salicílico com anidrido acético. Sua estrutura molecular apresenta um anel aromático ligado a dois grupos funcionais distintos: um grupo carboxila (-COOH) e um grupo éster (-COO-), este último resultante da esterificação da hidroxila fenólica original do ácido salicílico. Essa combinação de funções orgânicas é responsável por propriedades físico-químicas importantes, como a capacidade de ionização em meio aquoso (devido à carboxila) e maior estabilidade em relação ao ácido salicílico livre (devido à proteção da hidroxila fenólica pela esterificação).

Com base no texto e na estrutura do ácido acetilsalicílico, as duas funções orgânicas presentes na molécula são corretamente identificadas como:

  1. ácido carboxílico e éster
  2. ácido carboxílico e álcool
  3. éster e amida
  4. ácido carboxílico e fenol
  5. aldeído e éster

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Gabarito: A

Ideia central: o AAS possui um grupo -COOH (ácido carboxílico) e um grupo -COO- formado pela esterificação da hidroxila fenólica (éster), não mais um fenol livre.

Passo a passo:

  1. O grupo -COOH, ligado diretamente ao anel aromático, caracteriza a função ácido carboxílico (aliás, aromático, do tipo ácido benzoico substituído).
  2. A hidroxila fenólica do ácido salicílico original reage com o anidrido acético, formando uma ligação -O-C(=O)-CH3, característica da função éster.
  3. Logo, as duas funções presentes são ácido carboxílico e éster, conforme afirma o texto explicitamente ao mencionar 'esterificação da hidroxila fenólica'.

Por que as outras estão erradas:

Dica para a prova: sempre observe se o enunciado descreve uma transformação química (como esterificação) que modifica o grupo funcional original - isso é pista direta para identificar a função final corretamente.

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