Questão de Química (ENEM): Química dos medicamentos - Ácido acetilsalicílico e grupos funcionais
ENEM · Química · nível médio
O ácido acetilsalicílico (AAS), princípio ativo de medicamentos analgésicos e antitérmicos amplamente utilizados no Brasil, é obtido pela reação do ácido salicílico com anidrido acético. Essa transformação converte um grupo hidroxila (-OH) presente no ácido salicílico em um novo grupo funcional, o que reduz a irritação gástrica em comparação ao ácido salicílico puro e confere maior estabilidade à molécula. Essa reação de síntese orgânica é um exemplo clássico estudado na indústria farmacêutica desde o final do século XIX.
Com base no processo de obtenção do ácido acetilsalicílico descrito, qual grupo funcional é formado na molécula a partir da reação da hidroxila fenólica com o anidrido acético?
Éster
Amida
Cetona
Álcool
Ácido carboxílico
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Ideia central: A reação entre um ácido carboxílico (ou seu anidrido) e um grupo hidroxila (fenólica, no caso) forma um éster, com liberação de ácido acético como subproduto.
Passo a passo:
O ácido salicílico possui dois grupos funcionais: um ácido carboxílico (-COOH) e uma hidroxila fenólica (-OH) ligada ao anel aromático.
O anidrido acético reage especificamente com a hidroxila fenólica, numa reação de esterificação (acetilação).
Essa reação substitui o hidrogênio da hidroxila por um grupo acetil (CH3CO-), formando uma ligação éster (-O-CO-CH3).
O grupo ácido carboxílico original da molécula permanece inalterado, sendo responsável pela acidez do AAS.
O resultado final é o ácido acetilsalicílico, que contém tanto o grupo éster (recém-formado) quanto o grupo ácido carboxílico (preexistente).
Por que as outras alternativas estão erradas:
(B) Amida: formaria se houvesse reação com um grupo amina (-NH2), que não está presente na molécula.
(C) Cetona: exigiria um grupo carbonila ligado a dois carbonos, sem oxigênio adicional ligado à carbonila, o que não ocorre aqui.
(D) Álcool: é o grupo que foi consumido na reação (a hidroxila fenólica), não o que foi formado.
(E) Ácido carboxílico: já estava presente na molécula original e não é o grupo formado pela reação com o anidrido acético.
Dica para a prova: Sempre que um ácido carboxílico (ou anidrido) reagir com um álcool ou fenol, pense em esterificação — o produto será um éster, com eliminação de água ou ácido.
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