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Questão de Química (ENEM): Reações orgânicas - esterificação

ENEM · Química · nível médio

Em uma aula prática de química farmacêutica, estudantes sintetizaram o ácido acetilsalicílico (princípio ativo da aspirina) a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, utilizando ácido sulfúrico como catalisador. Durante o processo, observou-se a formação de um novo grupo funcional éster na molécula do produto, além da liberação de ácido acético como subproduto. Essa transformação é amplamente utilizada na indústria farmacêutica para modificar propriedades de compostos naturais, tornando-os mais estáveis ou com melhor absorção no organismo.

Com base no texto e nos conhecimentos de química orgânica, a reação descrita entre o ácido salicílico e o anidrido acético é classificada como uma reação de:

  1. Esterificação, na qual um grupo hidroxila do ácido salicílico reage com o anidrido acético, formando uma ligação éster e liberando ácido acético.
  2. Saponificação, na qual o anidrido acético atua como base forte, hidrolisando o ácido salicílico e formando um sal orgânico.
  3. Halogenação, na qual átomos de hidrogênio do anel aromático do ácido salicílico são substituídos por átomos do anidrido acético.
  4. Oxidação, na qual o grupo carboxila do ácido salicílico é convertido em um grupo cetona pela ação do anidrido acético.
  5. Hidrogenação, na qual duplas ligações do anel aromático do ácido salicílico são saturadas pela adição de hidrogênio proveniente do anidrido acético.

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Gabarito: A

Ideia central: A síntese da aspirina é um exemplo clássico de reação de esterificação, em que um grupo hidroxila (-OH) reage com um anidrido de ácido para formar um éster, liberando um ácido carboxílico como subproduto.

Passo a passo:

  1. O ácido salicílico possui um grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel aromático, além de um grupo carboxila (-COOH).
  2. O anidrido acético, (CH₃CO)₂O, é um agente acetilante muito reativo, capaz de transferir um grupo acetil (CH₃CO-) para grupos -OH.
  3. Na reação, o oxigênio da hidroxila do ácido salicílico ataca o carbono carbonílico de uma das porções do anidrido acético, formando uma nova ligação éster (-O-CO-CH₃).
  4. Como subproduto, forma-se ácido acético (CH₃COOH), proveniente da outra metade do anidrido.
  5. O produto final é o ácido acetilsalicílico, que mantém a carboxila original, mas agora possui um éster no lugar da hidroxila fenólica.

Por que as outras estão erradas:

Dica para a prova: Sempre que um anidrido de ácido reagir com um grupo -OH formando um novo grupo -O-CO-, pense em esterificação (ou acetilação, caso específico), liberando um ácido carboxílico correspondente.

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